En 1998, la actriz daría vida a una aristócrata londinense del siglo XVI que se disfraza de hombre para poder actuar. La película, dirigida por John Madder, era Shakespeare in love, y supondría para Gwyneth uno de los mayores éxitos de toda su carrera que fue reconocido con un Óscar de la Academia. Cuando Gwyneth recibió la estatuilla, de manos de Jack Nicholson, no pudo evitar emocionarse.