Will Chalker nació el 7 de marzo de 1980 en East Sussex (Inglaterra) y durante algún tiempo se dedicó a la construcción. Un día un amigo le sacó unas fotos y las llevó a varias agencias de modelos. Como era de esperar, éstas quedaron cautivadas por el imponente físico de Will y, a partir del año 2000, comenzaron a lloverle las ofertas para desfilar con los más diseñadores más prestigiosos del mundo.